Am 23. Juni 1882 bestiegen etliche hundert Hamburger Enthusiasten einen Sonderzug nach Kiel, um sich dort von einigen Hafendampfern aus die erste Segelregatta auf der Kieler Förde anzusehen. Die Kieler Bewohner ließen sich dieses Schauspiel ebenfalls nicht entgehen. Eine Wettfahrt mit Segelbooten, in der alle im gleichen Augenblick durch einen Böllerschuss losfuhren. Unter vollen Segeln verfolgten sie Markierungen, die auf dem Wasser ausgelegt waren. Große Boote segelten rund 20 Seemeilen, kleinere auf abgekürzter Bahn lediglich 10 Seemeilen (1 SM = 1.852 Meter). Das war etwas Neues.
Die Erfinder dieser ausgefallenen Belustigung waren einige in Kitzeberg ansässige Hamburger Kaufleute und einige Kieler Segler. Der Veranstalter war ein Hamburger Club, der Norddeutsche Regatta Verein, dessen Mitglieder mit ihren Yachten den beschwerlichen Weg über Tönning und den Eider-Kanal nicht gescheut hatten, um sich in dem Kieler Segelwettbewerb sportlich messen zu können, denn den großen Abkürzungs- und Verbindungsweg zwischen Nord- und Ostsee, den Kaiser-Wilhelm-Kanal, gab es noch nicht.
Jene Versuchswettfahrt von 1882, an der zunächst nur 20 Yachten teilnahmen, hatte großen Anklang gefunden, bald glaubte man mit einem Tag nicht auskommen zu können, es fanden mehrtägige Regatten statt, und seit 1895, dem Jahre der Eröffnung des Kaiser-Wilhelm-Kanals, bezeichnete man die zur ständigen Einrichtung gewordene Veranstaltung offiziell als die "Kieler Woche".
Seinerzeit wurde um den Felca-Preis gesegelt, eine fast halbzentnerschwere Silberbowle, benannt nach den Bankiers Felix Simon und Carl Hagen, die 1927 nach drei Siegen in Folge von dem Schweden Gustav Estlander endgültig gewonnen wurde.
Die Jahre der Weimarer Republik waren für Kiel und die Kieler Woche sehr schwer. Weltwirtschaftskrise ließen die Kassen der Stadt ins Minus rutschen. Dabei wurde Kiel in den 20er Jahren von großen Vorbildern gerne besucht. Albert Schweizer und Albert Einstein gehörten im Rahmen der Herbstwochen, die neben der Kieler Woche von 1920 bis 1927 stattfanden, zu den Besuchern der Stadt. 1932 kam dann auch für die Kieler Woche kurz das Aus, bis die Nationalsozialisten die Woche für sich entdeckten.